Дихлорэтан — что это такое?

Польза и вред ДДТ

Кроме бытовой пользы в качестве средства борьбы с такими вредителями, как мухи, тараканы и моли, а также пользы для сельского хозяйства в качестве средства для борьбы с такими вредителями, как колорадский жук и тля, ДДТ имеет ряд общепризнанных заслуг мирового масштаба, среди них наиболее значимы следующие:

Применение ДДТ в США против комаров, 1958.

  • В январе 1944 года с помощью ДДТ была предотвращена эпидемия тифа в Неаполе. Помимо эффективности ДДТ против тифа, обнаружилась относительная безвредность этого инсектицида: 1,3 миллиона человек были опрысканы примерно 15-граммовой дозой с 5%-м содержанием «дуста», и не было зафиксировано никаких пагубных эффектов для людей, кроме нескольких случаев кожных раздражений. Это первая зимняя эпидемия тифа, переносимого вшами, которую удалось остановить.[источник не указан 4184 дня] Значительные успехи ДДТ в борьбе с тифом были затем достигнуты в Египте, Мексике, Колумбии и Гватемале.
  • В Индии благодаря ДДТ в 1965 году ни один человек не умер от малярии, тогда как в погибло 3 млн человек. Согласно ВОЗ, антималярийные кампании с применением ДДТ спасли 5 миллионов жизней.
  • В Греции в 1938 году был миллион больных малярией, а в 1959 году всего лишь 1200 человек.
  • В итальянской провинции Лация в 1945 году смертность от малярии за месяц составляла 65—70 человек, а после того, как стали применять ДДТ, она снизилась до 1—2 человек в 1946 году.[источник не указан 4184 дня] За пять лет действия кампании по искоренению малярии в Италии, развёрнутой А. Миссироли, к 1949 году в стране практически исчезли комары-носители малярии.
  • Использование ДДТ в рамках программы борьбы с малярией в значительной степени избавило Индию от висцерального лейшманиоза (переносчиком которой являются москиты) в 1950-е годы. После прекращения применения инсектицидов эпидемии висцерального лейшманиоза вспыхнули с новой силой начиная с 1970-х.
  • Применение ДДТ в сельском хозяйстве значительно повысило урожаи и было ключевым фактором в развитии так называемой Зелёной революции.

Таким образом, мир быстро приобрёл положительный опыт применения ДДТ. Этот опыт стал причиной быстрого роста производства и применения ДДТ. Рост производства и применения ДДТ был не единственным следствием «положительного опыта». Он явился также причиной формирования в сознании людей ошибочных представлений о нетоксичности ДДТ, что, в свою очередь, привело к культивированию безалаберности в применении ДДТ и халатного отношения к нормам безопасности. ДДТ применялся везде и всюду без соблюдения требований, установленных санитарно-эпидемиологическими стандартами. Сложившаяся ситуация не могла не повлечь негативных последствий. Пик этой эйфории пришёлся на 1962 год, когда в мире были применены по назначению 80 тысяч тонн ДДТ, а произведены 82 тысячи тонн. После чего объёмы производства и применения ДДТ начали падать.

История создания

В 1781 году голландские химики Дейманн<span title=»Статья «Ян Рудольф Дейманн» в русском разделе отсутствует»>ru</span>de и ван Троствик<span title=»Статья «Адриаан Питс ван Троствик» в русском разделе отсутствует»>ru</span>de впервые в чистом виде синтезировали этилен (сырьё для получения 1,2-дихлорэтана) воздействием серной кислоты на винный спирт при нагревании. В 1795 году другие голландские химики Бонд<span title=»Статья «Николаас Бонд» в русском разделе отсутствует»>ru</span>de и Ловеренбург изучили состав газа, вследствие чего он был признан углеводородом. Затем эти же четверо голландских учёных впервые провели реакцию соединения этилена с хлором, продуктом которой стало маслянистое вещество, названное «маслом голландских химиков» (ныне по номенклатуре — 1,2-дихлорэтан). Отсюда пошло название «маслородного газа» для этилена и название класса «олефины» (от лат. oleum — масло).

История создания, получение, применение

ДДТ (C14H9Cl5) — это классический пример инсектицида. По форме ДДТ представляет собой белое кристаллическое вещество, не имеющее вкуса и почти без запаха.

В 1939 году швейцарский химик Пауль Мюллер (Paul Müller) обнаружил у 4,4-дихлордифенилтрихлорэтана (ДДТ) инсектицидные свойства. Однако Мюллер не был первооткрывателем самого вещества, первые сведения о ДДТ были опубликованы еще 1873 в «Докладах немецкого химического общества». Новое соединение впервые получил австрийский студент Отмар Цейдлер (en:Othmar Zeidler), однако, как это часто бывает, молодой химик не представлял, какое практическое значение имеет открытое им вещество

Не заслужило внимание это открытие и в среде научной общественности того времени

Зато уже через год после обнаружения Мюллером инсектицидных свойств ДДТ руководство корпорации «Джи Эр Гейги», понимая великолепные перспективы, патентует новый препарат.

В 1942 году были проведены первые полевые испытания нового контактного инсектицида на мухах, колорадском жуке, тле, моли и многих других вредителях. В ходе опытов были испытаны различные препаративные формы ДДТ: растворы, эмульсии, гранулы. Результаты опытов оказались ошеломляющими и через несколько месяцев ДДТ поступил в продажу. Открытие Пауля Мюллера было поистине революционным. Новый инсектицид стал первым надежным средством со стабильным действием против вредителей на зерновых, кукурузе, овощных, технических и бахчевых культурах, в садах и теплицах.

В 1948 году Пауль Мюллер за свое открытие был удостоен Нобелевской премии по медицине . Это был первый и единственный случай в истории, когда ученый получил наивысшую награду за открытие пестицида. Однако, награда эта была не только за сохраненный урожай, но и за миллионы спасенных человеческих жизней.

ДДТ — это исключительно эффективный и очень простой в получении инсектицид. Его получают конденсацией хлорбензола (C6H5Cl) с хлоралем (Cl3CCHO) в концентрированной серной кислоте (H2SO4).

ДДТ является инсектицидом наружного действия, то есть вызывающим смерть при внешнем контакте; он поражает нервную систему насекомого. О степени его токсичности можно судить по тому, что личинки мух гибнут при попадании на поверхность их тела менее одной миллионной миллиграмма ДДТ.[источник не указан 4184 дня] Таким образом, можно утверждать, что ДДТ обладает высокой токсичностью для насекомых, при этом в соответствующих концентрациях для теплокровных животных он безвреден. Однако в случае превышения таковых он также оказывает токсическое действие. В частности, у человека, в организм которого ДДТ может проникнуть через органы дыхания, кожу, желудочно-кишечный тракт, он вызывает отравление, признаками которого являются общая слабость, головокружение, тошнота, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей. Особенно опасны отравления ДДТ при обработке помещений и посевного материала. Кроме того, воздействие на организм в больших дозах может привести к летальному исходу. Данные, полученные в результате клинических исследований, позволяют определить токсичность ДДТ для человека следующим образом:[источник не указан 4184 дня]

Однократная доза, мг/кг Наблюдение
Неизвестна Летальный исход
16—286 Мгновенная рвота при повышенных дозах (интоксикация у всех, судороги у некоторых)
6—10 Умеренная интоксикация

В связи с опасностью отравления ДДТ все виды работ с ним проводятся с обязательным использованием средств индивидуальной защиты (спецодежды, спецобуви, респиратора, противогаза, защитных очков и так далее).

Симптомы отравления

При поступлении дихлорэтана в организм через систему пищеварения он быстро всасывается в желудке за первые 3–4 часа. Ускоряют этот процесс алкоголь и жирная еда. Через 6–8 часов ядовитое вещество в количестве 70% обнаруживается в тканях и внутренних органах, богатых жирами:

  • печень;
  • головной мозг;
  • надпочечники;
  • жировая прослойка брюшной полости.

В печени дихлорэтан преобразуется до хлорэтанола (ещё одно не менее ядовитое вещество).

Симптомы ингаляционного отравления

Отравление парами дихлорэтана происходит при вдыхании веществ или попадании его на кожу. Признаки проявляются через несколько часов и не всегда своевременно распознаются.

  1. Во время попадания яда на кожу возникает местное покраснение участков тела, отёк, что впоследствии приводит к развитию дерматита.
  2. При ингаляционном попадании хлористого этилена в организм симптомы возникают в конце первых или на вторые сутки и чаще напоминают лёгкое течение вирусной инфекции — наступает общее недомогание, слабость, насморк, слезотечение, головная боль и головокружение, повышается температура тела до 39 ºC.
  3. В тяжёлых случаях наступает состояние по типу оглушения, что оканчивается комой.
  4. Бывает паралич центра дыхания и различные виды нарушения ритма сердца.
  5. Через три дня относительного благополучия (при лёгком течении) появляются симптомы нарушения работы системы пищеварения — тошнота, рвота, послабление стула, боль в животе и увеличение печени.
  6. При ингаляционном отравлении дихлорэтаном развивается желтуха, снижается количество выделенной мочи почками.

Симптомы перорального отравления

Что будет, если выпить дихлорэтан? Первые лёгкие проявления отравления, наступают уже спустя несколько минут после употребления химического соединения.

  1. Возникает тошнота и многократная рвота с примесью крови.
  2. Появляются боли в области желудка, выделение большого количества слюны, резкая слабость.
  3. Человека беспокоит послабление стула — он жидкий хлопьевидный с запахом хлористого этилена.
  4. В клинической картине отравления дихлорэтаном ведущими симптомами являются возбуждение, сладкий привкус во рту, судороги и сильные схваткообразные боли в животе.
  5. Возникают многочисленные носовые, желудочные кровотечения и выделение крови из мест инъекций.
  6. Учащается сердцебиение, появляются экстрасистолы и другие нарушения сердечного ритма.
  7. Уже в первые сутки после интоксикации дихлорэтаном у 60–80% пострадавших развивается шок.
  8. Приблизительно на пятые сутки острого отравления отмечается увеличение печени и резкая её болезненность при осмотре, пожелтение кожи и склер, поражение почек.

Тяжелее всего симптомы переносят маленькие дети, больные сахарным диабетом, люди с хроническими заболеваниями печени и почек. Если принять яд в большом количестве смерть может наступить от паралича дыхательных мышц в первые часы.

У хронических алкоголиков одними из симптомов отравление дихлорэтаном являются судороги, возбуждение, синдром отмены алкоголя, подёргивания мышц.

Общие свойства хлористого этилена

Дихлорэтан — что это, с точки зрения свойств? Это реактив, который является токсичным, пожароопасным и взрывоопасным, а также он довольно быстро и легко испаряется. Если вдыхать данное вещество, то оно будет вызывать состояние наркотического опьянения, а также отравление. Кроме этого, состав считается канцерогеном и мутагеном. Для человека смертельная доза этого вещества — это 20 мл, если оно попадает внутрь через рот, кожу или воздух. Химический реактив является опасным для окружающей среды, а период его полураспада равен 50 годам. Из-за высокой токсичности применение дихлорэтана довольно сильно ограничено. Он пользуется популярностью лишь в отрасли химической промышленности. Здесь он используется во многих областях, так как помимо своей токсичности, он также обладает и рядом положительных качеств. Для получения ДХЭ прибегают к операции хлорирования этилена. Производство этого вещества осуществляется десятками миллионов тонн по всему миру.

Воздействие ДДТ на человека

Имеющиеся данные о последствиях токсического воздействия ДДТ на человека можно обобщить следующим образом. ДДТ обладает острым токсическим воздействием на человека: в небольших и средних дозах вызывает отравление, в больших дозах может вызвать смерть. ДДТ накапливается в жировых тканях организма, попадает в молоко матери, может попадать в кровь. Теоретически при похудении, либо вследствие длительного воздействия, накопление ДДТ в организме может привести к интоксикации организма. Воздействие ДДТ на иммунную систему человека, по-видимому, носит ингибирующий характер (тормозит активность ферментов, в данном случае угнетение образования антител), однако окончательно это не установлено.

Некоторые источники содержат утверждения чисто предположительного характера о канцерогенном, мутагенном, эмбриотоксическом, нейротоксическом, иммунотоксическом воздействии ДДТ на организм человека. Также утверждается, что ДДТ вызывает или способствует развитию разнообразных заболеваний человека, которые ранее не рассматривались как связанные с каким-либо химическим веществом. К их числу относятся сердечно-сосудистые болезни, рак, атипичная пневмония, ретрорентальная фиброплазия, полиомиелит, гепатит и «нейропсихические проявления».

Предполагаемая роль ДДТ в возникновении полиомиелита была отвергнута после того, как эта болезнь была взята под контроль с помощью вакцинации. (Интересно, что в 1940-х годах в США применяли ДДТ для борьбы с мухами, ошибочно полагая, что они разносят полиомиелит.)

Пестицид ДДТ вызывает аутизм, выяснили учёные. Высокая концентрация ДДТ в организме будущих матерей оказалась статистически связана с высокими шансами развития аутизма у их детей. К такому выводу пришли медики, опубликовавшие статью в American Journal of Psychology.

Исследование, которое проводилось сотрудниками школы общественного здоровья Колумбийского университета на протяжении шестидесяти лет, показало, что спустя 40 лет после воздействия ДДТ у женщин развиваются симптомы рака молочной железы. Выяснилось, что все женщины, которые так или иначе подверглись воздействию ДДТ в высокой концентрации, сталкивались впоследствии с раком молочной железы. Как правило, инсектицид давал о себе знать у женщин старше 54 лет, но вредное воздействие могло проявиться и раньше, если первый контакт с веществом произошёл в более раннем возрасте.

Как приготовить дихлорэтановый клей своими руками

Клеевой раствор с дихлорэтаном возможно приготовить самостоятельно в бытовых условиях. Сделать рабочую смесь несложно, потребуется растворить в летучем веществе небольшое количество материала, для склеивания которого требуется раствор. Пошаговая инструкция по приготовлению смеси включает следующие действия:

  1. Для раствора берут стеклянную емкость с герметично закрывающейся крышкой. Плотное закрытие требуется по причине свойства дихлорэтана быстро испаряться.
  2. В емкость добавляют стружку либо небольшие частицы пластмассы. Наполнитель должен полностью находиться в жидкости.
  3. Крышку емкости плотно закручивают и убирают смесь в ограниченное от попадания ультрафиолетовых лучей место. Также нужно позаботиться, чтобы к раствору не было доступа у детей.
  4. Дождавшись полного растворения пластмассового наполнителя, можно использовать приготовленный раствор по назначению.

Определяясь с пропорциями дихлорэтана и наполнителя, нужно учитывать желаемую консистенцию готового раствора. Чем больше добавить пластмассы, тем гуще станет рабочая смесь. На случай, если клей будет чрезмерно густым, всегда можно разбавить его жидким веществом. Некоторые специалисты используют в работе дихлорэтан в чистом виде либо добавляют к нему небольшое количество крошки из оргстекла, придерживаясь пропорции 1:10.

Приготовив рабочую смесь, нужно проверить способность к приклеиванию на обрезках материала, чтобы наглядно посмотреть, какая будет реакция при нанесении раствора. Затем можно переходить к основной работе, если при тестировании смесь не привела к повреждению материала и сформировала прочный шов, устойчивый к разрыву.

Что такое дихлорэтан

Это органическое вещество, содержащее в своём составе хлор. По физическим свойствам дихлорэтан представляет собой обычную бесцветную жидкость со сладковатым запахом.

Что это за химическое соединение и чем оно знаменито? Особенности дихлорэтана, следующие:

  • отлично растворяется в большинстве органических растворителей (спирт, углеводороды нефти, эфир), но не в воде;
  • это сильнодействующее наркотическое средство;
  • тяжело воспламеняется;
  • температура кипения дихлорэтана 83,5 ºC;
  • быстро и легко испаряется, что повышает вероятность отравления им;
  • дихлорэтан прекрасный растворитель, что успешно применяется для ускорения некоторых химических реакций;
  • устойчив к действию многих кислот и щелочей;
  • является сильнейшим канцерогеном — при регулярном вдыхании паров накапливается в организме и приводит к образованию опухолей.

Химическая формула дихлорэтана — C2H4Cl2.

Безопасность

Пар легко воспламеняется и имеет наркотические свойства, поэтому требуется осторожность.

Монохлорэтан наименее токсичен из хлорэтанов. Как и другие хлорированные углеводороды, это депрессант центральной нервной системы , хотя и менее сильный, чем многие аналогичные соединения. Люди, вдыхающие его пары с концентрацией менее 1% в воздухе, обычно не испытывают никаких симптомов. При концентрациях от 3% до 5% у пострадавших обычно проявляются симптомы, похожие на симптомы алкогольного опьянения . Вдыхание его паров с концентрацией> 15% часто приводит к летальному исходу, но большинство имеющихся в продаже портативных контейнеров содержат в общей сложности 30% от объема концентрированных паров, которые естественным образом рассеиваются в наружном воздухе.

При воздействии концентраций выше 6-8% у пострадавших часто наблюдается поверхностное дыхание, потеря сознания и пониженная частота сердечных сокращений. Их можно разбудить (возбудить) физическим контактом или громким шумом. На этом этапе рекомендуется удаление из области воздействия для восстановления сознания. Долгосрочные эффекты воздействия в течение 4 или более часов вызовут побочные эффекты, подобные алкогольному похмелью, с обезвоживанием , головокружением, потерей четкого зрения и временной потерей сознания, которые могут длиться час и более. Если больше не подвергаться воздействию газа, жертва быстро вернется к нормальному здоровью. Этому может помочь потребление дополнительных жидкостей, витаминов и сахара.

Избыточное токсическое воздействие начинается при концентрациях от 9% до 12%, частота сердечных сокращений снижается, у пострадавшего может быть более поверхностное дыхание или полная остановка, они не реагируют на внешние раздражители и могут начать непроизвольно задыхаться, отрыгивать или рвать. что может привести к аспирации, если пострадавшего не повернуть на бок. Это представляет собой неотложную медицинскую помощь и требует незамедлительных действий. Рекомендуется переместить пострадавшего на чистый воздух и сделать ему принудительное дыхание, чтобы очистить легкие от токсичных паров. Если пострадавший выздоравливает достаточно быстро, госпитализация может не потребоваться, но потребуется медицинское обследование, чтобы убедиться, что не произошло никакого повреждения органов.

При концентрации> 12% сердце, легкие и почки пострадавшего начинают отказывать. Для предотвращения почечной, легочной и сердечной недостаточности может потребоваться немедленная СЛР с последующими мерами медицинской поддержки.

Исследования эффектов хронического воздействия хлористого этила на животных дали противоречивые результаты, и нет данных о его долгосрочном воздействии на людей. В некоторых исследованиях сообщается, что длительное воздействие может вызвать повреждение печени или почек или рак матки у мышей, но эти данные трудно воспроизвести.

Хотя хлорэтан конкретно не классифицируется как канцерогенный для человека, недавняя информация указывает на канцерогенный потенциал, и он был обозначен как ACGIH категории A3, подтвержденный канцероген для животных с неизвестным значением для человека . В результате штат Калифорния в США включил его в Предложение 65 как известный канцероген. Тем не менее, он по-прежнему используется в медицине как местный анестетик .

Рекреационный наркотик

Хлорэтан — это рекреационный препарат для ингаляции, хотя его не следует путать с тряпкой или баллончиком с воздухом, который состоит из фторированных углеводородов с низким весом, таких как тетрафторметан, хлордифторметан или другой подобный газ.

  1. В Бразилии это традиционный (хотя и незаконный) наркотик, принимаемый во время карнавала , известный как «lança-perfume».

1,2-дихлорэтан

Метод получения 1:

Источник информации: Методы элементоорганической химии: Хлор. Алифатические соединения. — М.: Наука, 1973 стр. 292

В трубку (высота 1250 мм, диаметр 38 мм), заполненную железной проволокой и дихлорэтаном, пропущено в течение 172 минут 392 л 97%-ного этилена и 395 л хлора. Образующийся дихлорэтан поступал в колонку (высота 1000 мм, диаметр 30 мм) где он контактировал с этиленом. Получено 1585 г дихлорэтана (99% выход на этилен); конверсия этилена 99,1%. Для очистки продукта от примесей хлора, хлороводорода и хлоридов железа на него действуют этиленом и водой или продувают аммиаком (0,44 г аммиака).

Реакции вещества:

  1. При взаимодействии 1,2-дихлорэтана с цианистым натрием в спиртовой среде получается сукциннитрил.
    ClCH2CH2Cl + 2NaCN → NCCH2CH2CN + 2NaCl
  2. Реагирует с ацетатом натрия с образованием этиленгликольдиацетата.
    ClCH2CH2Cl + 2CH3COONa → CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaCl
  3. В водных или спиртовых средах в присутствии солей аммония 1,2-дихлорэтан реагирует с аммиаком, давая этилендиамин.
    ClCH2CH2Cl + 4NH3 → H2NCH2CH2NH2 + 2NH4Cl
  4. В присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса реагирует с бензолом с образованием 1,2-дифенилэтана.
    ClCH2CH2Cl + 2C6H6 → C6H5CH2CH2C6H5 + 2HCl
  5. Реагирует с хлором в жидкой или паровой фазе в присутствии радикальных инициаторов с образованием 1,1,2-трихлорэтана.
  6. Действие воды в присутствии кислот или щелочей при 140-250°С и давлении до 4 МПа приводит к гидролизу 1,2-дихлорэтана с образованием этиленгликоля.
  7. При действии спиртовых или водных растворов щелочей или при нагревании выше 250°С от 1,2-дихлорэтана отщепляется хлористый водород с образованием винилхлорида.
  8. При взаимодействии с олеумом образуется 2-хлорэтилсульфурилхлорид.
  9. Полисульфид натрия реагирует с 1,2-дихлорэтаном, образуя каучукоподобные материалы — полиэтилентетрасульфиды (тиокол).
  10. В присутствии хлорида бария разлагается при 250 С с образованием винилхлорида и хлороводорода.

Нормативные документы, связанные с веществом:

  • ГОСТ № 31951-2012 «Вода питьевая. Определение содержания летучих галогенорганических соединений газожидкостной хроматографией.» (Описание документа: Определение галогенуглеводородов экстракцией гексаном или парофазным анализом в питьевой воде и воде подземных водоисточников.)- нижняя граница диапазона определения (мг/дм3) в питьевой воде = 0,001 (парофазным методом)- верхняя граница диапазона определения (мг/дм3) в питьевой воде = 0,02 (парофазным методом)
  • ГОСТ Р № 51392-99 «Вода питьевая. Определение содержания летучих галогенорганических соединений газожидкостной хроматографией» (Описание документа: Анализ воды ГХ после экстракции гексаном или парофазным методом.)
  • ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 «Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки»
  • Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.2280-07 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования. Дополнения и изменения №1» (Описание документа: ПДК в питьевой воде)- предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,003 (канцероген, санитарно-токсикологический показатель)
  • МУК № 4.1.618-96 «Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе»
  • ПНД Ф № 14.1:2:4.71-96 «Методика выполнения измерений массовых концентраций летучих галогенорганических соединений в пробах питьевых, природных и сточных вод методом газовой хроматографии»

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. — 90ed. — CRC Press, 2010. — С. 5-22
  2. Journal of Physical and Chemical Reference Data. — 1999. — Vol. 28, No. 2. — С. 580-610 (растворимость в воде и водных растворах неорганических веществ)
  3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3ed., vol.2. — New York: D. Van Nostrand Company, 1941. — С. 98-99
  4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. — CRC Press, 2010. — С. 30
  5. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. — М.: Химия, 1978. — С. 100-110
  6. Справочник по растворимости. — Т.1, Кн.1. — М.-Л.: ИАН СССР, 1961. — С. 381
  7. Справочник химика. — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 1142-1143
  • Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
  • Отправить пожелания для базы данных (анонимно).
Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Андрей Измаилов
Наш эксперт
Написано статей
116
Добавить комментарий